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Cristales blancos, ligeramente solubles en agua, fácilmente solubles en etanol y éter.
Información básica:
Sinónimos: ácido 4-hidrocinámico
CAS: 501-98-4
Fórmula molecular: C 9 H 8 O 3
Peso molecular: 164,16
Propiedades: Cristal blanco; ligeramente soluble en agua, soluble en etanol y éter.
UN ANTIOXIDANTE NATURAL y agente antimicrobiano;
El ácido ρ-cumárico es un polifenol natural que se encuentra en el vino, el vinagre, la miel, los tomates, la albahaca, el ajo y las frutas.
El ácido ρ-cumárico es un potente antioxidante que puede inhibir la peroxidación lipídica y la eliminación de radicales, así como un agente antimicrobiano eficaz contra E. coli y S. aureus. Cuando se aplica en productos cosméticos, también tiene un efecto aclarador de la piel.
Efecto:
① Un antioxidante polifenólico presente naturalmente en las plantas, que actúa como inhibidor de la tirosinasa para reducir la melanina.
② Efectos anti-UV y antibacterianos.
③ Materia prima para síntesis química.
Aplicaciones:
① Conservantes de alimentos y cosméticos
② Ingrediente antioxidante y blanqueador en cosméticos.
③ Materia prima para la síntesis de PHS, Esmolol, etc.
Antioxidante:
El ácido ρ-cumárico tiene capacidad de eliminación de radicales en experimentos DPPH y ABTS.
Shen Y, Song X, Li L, et al. Efectos protectores del ácido ρ-cumárico contra oxidantes e hiperlipidemia: una evaluación in vitro e in vivo [J]. Biomedicina y farmacoterapia, 2019
(A) Actividades de eliminación de radicales DPPH de ρ-CA (control positivo - Trolox). (B) Actividades de eliminación de radicales ABTS de ρ-CA (control positivo - Trolox). (C) Ensayo de capacidad reductora de iones férricos del plasma (FRAP) de ρ-CA (control positivo - Trolox). (D) Ensayo de capacidad quelante de iones metálicos de ρ-CA (control positivo - EDTA).
Antimicrobiano:
El ácido ρ-cumárico muestra una buena capacidad para inhibir el crecimiento de varios microbios.
Las concentraciones mínimas inhibidoras (CMI) del ácido ρ-cumárico
Lou Z, Wang H, Rao S, et al. El ácido ρ-cumárico mata las bacterias mediante mecanismos de daño duales [J]. Alimento
Control, 2012, 25(2):550-554
Se analizó el potencial antibacteriano del ácido ρ-cumárico contra bacterias Gram positivas (S. pneumoniae ATCC49619, B. subtilis 9372, S. aureus 6538) y Gram negativas (S. Dysenteriae 51302, E. coilATCC25922, Salmonella typhimurium 50013). Los valores de CMI para el ácido ρ-cumárico se muestran en la tabla anterior. Una comparación de las sensibilidades de las cepas bacterianas al ácido cumárico indicó que el efecto inhibidor más fuerte fue contra S. disentenas. El ácido ρ-cumárico mostró un valor de CMI de 10 μg/ml en el caso de S. disenteniae.
Antimelanogénico:
El ácido ρ-cumárico tiene la estructura óptima para ser un inhibidor competitivo de la tirosinasa que cataliza reacciones clave en la vía biosintética de la melanina, por lo que tiene un buen potencial para usarse como ingrediente activo para aclarar la piel en cosméticos.
Yong Chool Boo, Ácido ρ-cumárico como ingrediente activo en cosméticos: una revisión centrada en sus efectos antimelanogénicos [J]. Antioxidantes 2019, 8, 275
El ácido ρ-cumárico puede atenuar la hiperpigmentación de la piel a través de múltiples mecanismos. Los rayos UV y otras condiciones fisiopatológicas estimulan la producción de especies reactivas de oxígeno (ROS) y múltiples vías de señalización que conducen a una mayor expresión genética de la tirosinasa y una mayor síntesis de melanina. La melanina puede absorber la radiación ultravioleta (UV) y aliviar el estrés oxidativo y las reacciones inflamatorias causadas por la radiación UV, pero la deposición de melanina puede causar trastornos de pigmentación de la piel. El ácido ρ-cumárico tiene una estructura química similar a la L-tirosina e inhibe la actividad de la tirosinasa. , que cataliza la oxidación de L-tirosina y/o L-DOPA a L-DOPA quinona en la vía biosintética de la melanina. Debido a su absorción de rayos UV y su acción antioxidante, el ácido ρ-cumárico puede inhibir las vías de señalización relacionadas con la expresión genética de la tirosinasa y los mediadores inflamatorios. El ácido ρ-cumárico también puede reducir los efectos estimulantes de las hormonas y la L-tirosina sobre la expresión genética de la tirosinasa. . Por tanto, se propone que el ácido ρ-cumárico tenga propiedades bioquímicas ventajosas adecuadas para su uso como ingrediente activo aclarador de la piel en cosméticos.
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